八仙当中，资历最深的是李铁拐。据传，李铁拐本来长得十分魁梧，相貌堂堂。他在山洞中修行时，欲拜老子和宛丘仙人为师，前去修行，临走时对自己的徒弟说：  “我欲从游华山，倘游魂七日不返，你就把我的尸壳焚化。”他的魂藏于肝，魄藏于肺，元神出游时，魂跟着一起去了，只把魄留下守着尸壳。李铁拐的元神赴华山从老子游，徒弟日夜为他看守躯壳。不料到了第六天，弟子的家里来人报信老娘病危，徒弟就坐卧不安，又坚守到第二天中午，见师父元魂未还，只好把尸壳焚烧，回家尽孝道去了。当天，李铁拐的元神赶回洞府，失其尸壳，孤魂只好飘游。他忽然发现林中有一饿殍，灵机一动，心想：  “即此可矣!”马上从其而入，站起来时，才觉得不大对劲，忙从葫芦里倒出老子所赠仙丹，金光中一照，发现自己变成了一个丑家伙。

这时，李铁拐正想着把元神跳出来，瞬间老子现身，阻止他说：  “道行不在于外貌。我有金箍给你束发，铁拐给你拄跛足。只须功夫充满，便是异相真仙!”于是他成为黑脸蓬头，卷须巨眼，袒腹跛足，又瘦又丑，头束金箍，身背葫芦的相貌，常以葫芦中仙丹救死扶伤。